Dwight estava ficando cada vez mais inquieto com a liderança de Negan em The Walking Dead, mas em "Something They Need" ele deu passos reais para desafiar Negan pela primeira vez. Depois de avistar Rosita do lado de fora das paredes do Santuário, no final de "O Outro Lado", Dwight voltou com ela para Alexandria, oferecendo ajuda para a próxima guerra contra Negan. Mas Dwight pode confiar em The Walking Dead ?
Rosita claramente tinha suas dúvidas, porque tinha trancado Dwight na cela solitária de Alexandria enquanto esperava Rick e os outros voltarem de sua missão em Oceanside. Nenhum dos outros alexandrinos parecia emocionado em vê-lo: Daryl imediatamente tentou se lançar violentamente em Dwight, e quem poderia culpá-lo? Dwight pode ter tido suas próprias dúvidas particulares, mas ele estava fazendo o papel do braço direito de Negan por tanto tempo que ele se tornou realmente convincente.
O episódio terminou com Rick puxando uma arma para Dwight e dizendo para ele se ajoelhar, deixando claro que não havia muita confiança lá. Ele poderia estar disposto a ouvir o que Dwight tinha a dizer, mas isso não significava que Rick acreditaria nele. No entanto, se os quadrinhos fossem alguma indicação, Dwight definitivamente poderia ser confiável.
Embora as circunstâncias fossem diferentes, nos quadrinhos, Dwight também decidiu desertar de Negan e dos Salvador. No entanto, em vez de ter uma reunião solitária com Rick em Alexandria, Dwight fez uma conexão com Ezequiel primeiro. Quando Rick teve seu primeiro encontro com Ezekiel, logo após a morte de Glenn, Dwight já estava lá, pronto e disposto a mudar de lado.
Dwight trabalhou como agente duplo, fingindo estar do lado de Negan, mas realmente se reportando a Rick e Ezekiel. Então, quando a grande batalha finalmente chegou, Dwight conseguiu convencer Negan a pensar que Rick estava morto, dando a Rick a vantagem e o elemento de surpresa que ele precisava para derrubar Negan. Depois que Negan foi preso, Dwight continuou sendo um aliado útil, primeiro liderando os Salvador e depois se mudando para Alexandria.
Embora Dwight possa não parecer totalmente confiável no programa, os quadrinhos deixaram claro que ele era alguém com quem Rick poderia contar. Pode levar tempo para construir um relacionamento mais duradouro entre o pessoal de Rick e Dwight, mas compartilhar um objetivo é uma boa maneira de começar: Dwight quer Negan morto a todo custo, e agora é a coisa mais importante.
