Mesmo que ele esteja longe de seus dias de Degrassi, os fãs do programa nunca esquecerão o personagem de Drake. Sempre há algo amargo em assistir os atores de um show continuarem subindo em suas carreiras como artistas, mas parece que o ator que virou rapper também está disposto a se sentir nessa nostalgia. Drake teve uma reunião de Degrassi em seu vídeo "I'm Upset", e os fãs estão sentindo muitas coisas.
Durante sete anos, Drake desempenhou o papel do astro do basquete Jimmy Brooks em Degrassi: The Next Generation. Na tendência de séries de adolescentes e colégios que tentam abordar tópicos difíceis, de 13 Reasons Why e A Vida Secreta do Adolescente Americano, seria justo dizer que Degrassi ajudou a colocar a tendência em movimento - e eles eram muito bons em isto. O personagem de Jimmy viu seu quinhão de lutas, principalmente com o episódio "Time Stands Still", onde ele foi baleado e paralisado.
Drake prestou uma homenagem lírica a Degrassi ao longo de sua carreira. Afinal, era o ponto de partida dele como artista, então sempre haverá um certo nível de apreciação pelo programa. Em seu videoclipe mais recente, Drake levou essa apreciação a novos níveis com um retrocesso de Degrassi.
Som OVO no YouTubeShane Kippel (Gavin "Spinner" Mason), Nina Dobrev (Mia Jones), Ephraim Ellis (Rick Murray), Lauren Collins (Paige Brooks) e outros fazem aparições ao longo do vídeo. O que é importante notar, porém, é que este não é apenas um vídeo fácil, onde alguns colegas de elenco antigos aparecem rapidamente. Não, todo esse videoclipe está centrado em torno de Drake indo para uma reunião do ensino médio na Degrassi Community School.
"Estou chateado" começa com Drake acordando na cama ao lado de uma mulher, seu telefone tocando com uma notificação lembrando-o de uma reunião escolar naquele dia. Quando a cena termina, os observadores de vídeo podem dizer que Drake está no meio do Air Canada Centre, onde a Variety informou que os Toronto Raptors jogam. O videoclipe segue Drake enquanto ele se prepara, se veste e segue para a reunião.
O quadro estático do vídeo é o nome de Drake escrito em azul e dourado. Azul e ouro também são as cores da escola Degrassi Community School. Drake usava essas cores com bastante frequência no programa como jogador de basquete.
