Um dos momentos mais esperados nesta temporada de Bachelor in Paradise foi o retorno de alguns ex-alunos que encontraram o amor com sucesso no programa … e Ashley I. e Jared. Eles tiveram uma história tumultuada no Paraíso - Ashley já esteve noiva de outro concorrente antes - mas ela e Jared se conheceram tecnicamente no Paraíso e voltaram à praia para ficar noivos, o que os torna uma história de sucesso. Os fãs ficaram obcecados com a proposta romântica de Bacharel no Paraíso de Ashley I. e Jared, apesar de seu passado quadriculado.
Eles chegaram à praia pela primeira vez com o pretexto de surpreender os casais restantes com uma pequena competição amigável. Chris Harrison revelou que eles estavam na posse de um cartão de data que os casais teriam que defender para recebê-lo. Mas quando Jared e Ashley tomaram suas posições na praia para começar a diversão, Chris sussurrou para a gangue que uma trama secreta estava em andamento, incentivando-os a se reunir em torno de um bom ponto de vista. Jared acompanhou sua dama pela praia, onde eles se conheceram há dois anos e começou a relembrar seu longo e desafiador relacionamento, eventualmente revelando que queria passar o resto de sua vida com ela.
Jared disse:
"Três anos atrás, nos conhecemos exatamente neste ponto. Eu nunca quero que outro dia se passe para que eu não a beije e diga como você é bonita e o quanto significa para mim. Você me faria o homem mais feliz vivo se eu tivesse a oportunidade de passar o resto da minha vida com você. "
Ele se ajoelhou com um lindo anel de Neil Lane e, sim, Ashley prontamente explodiu em suas lágrimas de assinatura - desta vez, felizes. E os fãs estavam felizes por ela.
Mas é claro que nem todos na praia estavam comemorando. Seu ex-namorado, Kevin, com quem namorou em The Bachelor: Winter Games no início deste ano, está em Bachelor in Paradise nesta temporada e está namorando Astrid. E assistir seu ex receber uma proposta diante de seus olhos não era exatamente fácil para ele, principalmente porque eles não se separaram da melhor maneira possível. Ashley e Kevin namoraram enquanto ela e Jared estavam em uma de suas fases inéditas, e ela basicamente largou Kevin para voltar a se reunir com Jared quando ele estivesse pronto para prosseguir com as coisas novamente.
Kevin expressou no programa que ainda sente inseguranças persistentes por causa de seu relacionamento fracassado com Ashley, o que implica que ela o usou para o capital do Instagram e admitiu que ele se sentia um "peão no esquema dela". Isso o levou a se sentir incerto em sua conexão com Astrid (que, para seu crédito, ele sempre foi direto com ela), e testemunhar o noivado de Ashley com o cara que ela o traiu com sentimentos intensos. Mas Kevin e Astrid conseguiram um cartão de data mais tarde naquela noite e conseguiram solidificar o relacionamento trocando "eu te amo". No final, parece que todos fecharam o dia em paz.
