Bachelor Nation está profundamente envolvido na jornada de Rachel por amor nesta temporada de The Bachelorette, o que significa uma tonelada de datas para cada episódio. Claro, os mais cobiçados são os individuais, e no episódio de segunda-feira ela escolheu Dean para um deles. Depois de um passeio no dirigível (o que foi ótimo para Dean, que tem medo de altura), os dois não tiveram medo de se conhecer no jantar. Ao se abrir sobre sua educação, Dean falou sobre o passado de sua família, e os espectadores não podiam deixar de ficar tão chorosos quanto ele. Dean falou sobre a morte de sua mãe em The Bachelorette e foi absolutamente de partir o coração.
O público realmente conheceu Dean em um concurso muito diferente - antes mesmo dessa temporada começar. Dean foi um dos quatro participantes a aparecer no After the Final Rose após o final da temporada de Nick's Bachelor. Ele estava imediatamente polarizando porque disse que "queria ficar preto e nunca mais voltar", mas Rachel alegou ter adorado. A julgar pela forma como ela tratou Dean nesta temporada, ela não estava brincando - ela legitimamente gosta dele! O encontro individual deles começou com um dirigível, no qual Rachel treinou Dean, pois ele tem medo de altura. Eles estavam vibrando o tempo todo - e ele não vomitou no ar como Vanessa fez na última temporada! (Não que isso importasse - Vanessa venceu de qualquer maneira.)
Então, como geralmente acontece, a data ficou mais séria enquanto conversavam. Dean perguntou sobre como Rachel cresceu, e ela discutiu sua família e religião. Quando chegou a vez de Dean, ele falou sobre a luta de sua mãe com o câncer de mama. Ela foi diagnosticada inicialmente quando Dean tinha nove anos, mas havia vencido. Infelizmente, porém, ele voltou quando ele era adolescente e ela faleceu. Dean disse que depois disso, sua família "desmoronou" e seus irmãos se afastaram dele. Ele não pôde deixar de chorar; Rachel disse durante um confessionário que ela não chorava, porque não queria que ele chorasse ainda mais.
Dean não apenas se abriu sobre isso, mas ele disse que Rachel é a primeira pessoa com quem ele fez isso (bem, Rachel e milhões de espectadores). Rachel gostou tanto do gesto - e já estava sentindo Dean mais cedo - que entregou a data em que a noite se levantou. Dean não tinha medo de ser real com Rachel sobre seu passado trágico, e agora ele é definitivamente um pioneiro no coração dela.
