Drama estava se formando entre Ramona Singer e Luann de Lesseps em The Real Housewives of New York, depois que foi revelado que Ramona havia pedido um convite para uma festa do ex-marido de Luann, Tom D'Agostino. Ramona tinha sido amigo de Tom antes de seu breve casamento com Luann, então parece que ela se sentiu justificada em tentar participar dos eventos dele; eles até namoraram no passado. Mas Ramona Singer e Tom D'Agostino estão namorando no RHONY agora? É por isso que ela estava tão decidida a ir à reunião de Ano Novo em Palm Beach?
Não parece que Ramona e Tom estão namorando agora, a menos que estejam mantendo isso em segredo do público. Eles parecem ser amigos, apesar do fato de que Tom não fez um convite para Ramona, mesmo depois que ela pediu. Em uma prévia do episódio 13 da 10ª temporada, Luann e Bethenny sentam-se à beira da piscina para discutir a situação, e Bethenny revela algo muito interessante. Segundo ela, Ramona e Tom saíam para beber juntos no infame Regency, então ele claramente ainda faz parte da vida dela. Ramona e Tom podem não ser um item, mas certamente são amigáveis. E eles têm algo de passado juntos, embora a extensão de seu relacionamento tenha sido debatida.